Las monjas de la Orden Religiosa Militar de Calatrava fueron instituidas por el Gran Maestre Gonzalo Yáñez de Novoa el año 1219. La Orden de Calatrava, tras la Batalla de las Navas de Tolosa (1212), trasladó su sede a la fortaleza de Calatrava la Nueva el año 1218 y el Gran Maestre pensó en dotar a la Orden de un brazo femenino que orara para impulsar a los freiles que guerreaban contra el moro. Al igual que la Orden de Santiago, la Orden de Calatrava conserva a día de hoy la venerable institución llamada Monjas Comendadoras de Calatrava con dos conventos, uno en Burgos y otro en Moralzarzal.
Reinando Carlos I de España y V de Alemania expresó el Emperador su intención de levantar un monasterio de monjas calatravas en el lugar de Jamilena. Y constancia de esta intención hay en varios documentos, como por ejemplo en la partida obituaria de Doña Ana Lorenza Damas Tirado, esposa que fue de D. Francisco de Paula Isidro López de Padilla y Estrella; era a la sazón D. Francisco preceptor de Gramática de la villa, allá en el siglo XVIII y fue maestro que fue del cronista franciscano fray Juan de Lendínez y del obispo dominico fray Francisco de los Ríos Armengol.
Doña Ana Lorenza mandó en su testamento algunas donaciones a instituciones religiosas de la villa y, entre ellas, donó seis celemines de tierra olivarera a la Cofradía del Santísimo Sacramento de la parroquial de Santa María. Se localizaban estas tierras en el camino de Jaén, linderos con las hazas de D. Juan de la Cruz Melgarejo, hijo del Marqués de Lendínez, y con el Convento de Calatrava. Por las indicaciones pensamos que se trate de una referencia a los terrenos que se dispusieron para el Convento de Monjas de la Orden de Calatrava. Por desgracia, nunca se edificó este monasterio.
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